Il Cadillac Ranch è forse l'installazione artistica più famosa lungo l'intera Route 66. Creata nel 1974 dal gruppo artistico Ant Farm, consiste in dieci Cadillac di epoche diverse (dal 1949 al 1963) parzialmente sepolte nel terreno con il muso rivolto verso il basso, seguendo l'inclinazione della Grande Piramide di Giza. L'opera è un monumento vibrante e interattivo: i visitatori sono infatti incoraggiati a lasciare il proprio segno sulle carrozzerie usando bombolette spray, il che rende il Cadillac Ranch un'installazione in continua evoluzione dove i colori si stratificano nel corso dei giorni, dei mesi e degli anni.
La nascita del Cadillac Ranch è circondata da una leggenda che sottolinea il carattere eccentrico e ribelle del progetto. Si narra che il miliardario Stanley Marsh 3, che commissionò l'opera, volesse creare qualcosa di talmente bizzarro da far rallentare e fermare ogni singolo viaggiatore che sfrecciava lungo l'autostrada. Un aneddoto molto popolare tra i locali racconta di come, nelle prime settimane dopo l'installazione, gli automobilisti di passaggio chiamassero preoccupati la polizia locale, convinti di aver assistito a un incidente stradale inspiegabile o a un atto di vandalismo massiccio. Quando realizzarono che si trattava invece di un'opera d'arte pensata per celebrare l'evoluzione (e la fine) dell'era d'oro dell'automobile, il Cadillac Ranch passò da "mistero inquietante" a icona culturale, diventando il luogo dove generazioni di viaggiatori si sono fermate non solo per scattare una foto, ma per contribuire fisicamente alla storia di questo monumento, trasformandolo in un gigantesco diario colorato a cielo aperto.
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