L'avvicinamento a Flagstaff, situata tra le maestose montagne dell'Arizona settentrionale, regala uno dei cambi di scenario più spettacolari di tutto il Sud-Ovest americano. Man mano che ci si avvicina alla città guidando lungo l'altopiano del Colorado, il deserto arido e le rocce rosse lasciano improvvisamente spazio alla Foresta Nazionale di Coconino, la più grande distesa continua di pini gialli ponderosa del mondo.
La strada inizia a salire dolcemente fino a superare i duemila metri d'altitudine, offrendo una magnifica vista sulle cime innevate dei San Francisco Peaks, antichi vulcani spenti che dominano l'orizzonte. Questa tratta di transizione, fresca e profumata di resina, prepara i viaggiatori all'atmosfera alpina, accogliente e intrisa di storia della Route 66 che caratterizza l'area urbana di Flagstaff.
Il nome stesso della città di Flagstaff, che letteralmente significa "asta della bandiera", è legato a una bellissima storia di pionieri avvenuta proprio in quest'area boscosa prima che l'insediamento venisse formalmente fondato. Nell'estate del 1876, un gruppo di coloni provenienti da Boston stava viaggiando verso ovest alla ricerca di una nuova vita e decise di accamparsi nei pressi di una sorgente d'acqua circondata da altissimi pini ponderosa. Il 4 luglio di quell'anno ricorreva il centenario della Dichiarazione d'Indipendenza degli Stati Uniti e i coloni, spinti da un forte sentimento patriottico, decisero di celebrare l'evento in modo memorabile. Scelsero il pino più alto, dritto e maestoso della zona, lo privarono completamente dei rami e della corteccia fino a trasformarlo in una gigantesca asta naturale e vi issarono con orgoglio la bandiera americana. Negli anni successivi, quell'insolito punto di riferimento divenne celebre tra i successivi viaggiatori e pionieri, che presero l'abitudine di darsi appuntamento "all'albero della bandiera", dando così per sempre il nome alla futura e vibrante cittadina montana.